Święto wywodzi się z kultury anglosaskiej, ma ponad pięciowiekową tradycję, a święty Walenty patronuje mu od około XV wieku. Początki walentynek sięgają średniowiecznej Anglii. Ich patron św. Walenty był biskupem rzymskim, który ponoć miał moc uzdrawiania, a na pewno potrafił pocieszać zgnębionych i nieszczęśliwych. Legenda głosi, że św. Walenty dawał potajemnie śluby zakochanym, co rozgniewało cesarza Klaudiusza II, który zakazał małżeństw, uważając, że odciągają one mężczyzn od wstępowania do armii. Swoje nieposłuszeństwo biskup przypłacił życiem, ale przed egzekucją (odbyła się 14 lutego 269 r.) przekazał córce strażnika więziennego, w której się zakochał, kartkę z napisem: "Od twojego Walentego". Stąd wzięła się tradycja wysyłania anonimowych kartek walentynkowych podpisanych właśnie w ten sposób. W Polsce relikwie św. Walentego znajdują się w kościele Wniebowzięcia Najświętszej Maryi Panny w Chełmnie. Jest to fragment czaszki świętego.
Walentynki znane w Polsce od lat 90. mają już swoją tradycję, chociaż na początku napotkały na opór starszego pokolenia niechętnie patrzącego na wdrażanie w polską kulturę obcych zwyczajów. Dzień Zakochanych zastąpił Noc Kupały – święto obchodzone z 21 na 22 czerwca. Walentynki obchodzone są 14 lutego.
Wzmiankę o dniu Świętego Walentego znajdujemy także w „Hamlecie” Williama Szekspira:
Ofelia:
Nie mówmy już o tym,
ale jak się was pytać będą,
co to znaczy, to powiedzcie:
Dzień dobry, dziś Święty Walenty.
Dopiero co świtać poczyna;
Młodzieniec snem leży ujęty,
A hoża doń puka dziewczyna.
Poskoczył kochanek, wdział szaty,
Drzwi rozwarł przed swoją jedyną
I weszła dziewczyna do chaty,
Lecz z chaty nie wyszła dziewczyną.
(Hamlet, Akt IV Scena 5; tłumaczenie Józef Paszkowski)